不同的企业，甚至同一个企业的不同部门，所要加密的文件有可能是不相同的。例如设计部需要对产品图纸进行加密，办公室需要对Office类文档进行加密。所以，如何判断某个文件是否应该加密，是加密软件一个很重要的考查指标。一般来说，如何判断某个文件是否需要加密，有两种选择方式：
（1）指定受控路径（目录或者盘符）：即保存在指定目录或者指定盘符中的文件一律加密。管理员可以为每一个客户机指定一个或多个需要加密的受控路径。用户如果将文件保存到这个路径下，那么文件就会被加密。这种方式带来的问题就是：客户端有可能将机密文件保存到非受控路径下。厂商们为了应对这个问题，通常会向用户提供这样的解决方案：① 将所有的应用软件全部安装在C盘，然后对C盘做一个镜像，其他盘（无论是逻辑盘还是物理盘）都只允许存放数据文件；② 将除C盘以外的所有盘符都设定为受控路径，以确保所有的数据文件都是密文存储；③ 每次Windows启动时，或者Windows关闭前，都会对C盘进行自动还原（这一点很像网吧和部分企业中采用的还原技术）。
（2）指定受控程序和受控后缀方式：即由指定的应用软件生成的指定后缀文件（或者所有文件）一律加密。系统管理员可以为每一个客户机指定一个或多个受控程序。客户端如果用这些受控程序保存文件，那么文件就会被加密。例如，前文所列举的例子，管理员就可以将CAD设置（同时CAD生成的所有文件设置为受控后缀）为设计部的受控程序，将Office设置为办公室部门的受控程序。
这两种方式，各有优缺点。
第一种方式的优点是易于实现，且不关心应用软件是什么。但是弊端也非常明显。主要表现为：① 给日常的IT维护工作造成了很大的不便：杀毒软件的特征库升级、安装新的应用软件等工作，都会随着C盘的还原而还原，除非先解除对C盘的保护，升级或者安装结束后再恢复保护；② 有着明显的安全漏洞：普通用户完全可以将文件先保存到C盘，然后关闭Windows，甚至强行突然断电，使得C盘的还原机制还没有来得及发挥作用就将硬盘拆卸带走，从而将文件的明态数据带走了。由于明显地弊大于利，所以这种方式只被少数的厂商所采用。
第二种方式的比较符合实际应用，因为用户 关心的还是“由特定程序生成的文件”。这种方式易于用户制定和维护规则。一般来说，采用了这种方式的加密软件都会限定：只有受控程序才可以打开密文，非受控程序是不允许打开密文的。（这一限制很容易理解：如果非受控程序也能够打开密文，那么它再将文件另存或者通过网络传送出去，密文就变成了明文了。）
有些企业会有自己的业务系统，有可能需要阅读加密文件，而且这些业务系统并不在加密软件自带的受控程序列表中，针对这个问题有些厂商提供了让用户自定义受控程序或者受控后缀的功能；有些厂商的解决方法就是让客户提供业务系统软件，然后再帮助客户加入。

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